Pour son premier match de groupe, le Suisse Roger Federer, numéro 2 mondial et favori du Masters de Shanghai en l'absence du numéro 1 Rafael Nadal, s'est fait surprendre par l'excellent jeu proposé par le Franais Gilles Simon.
Roger Federer débute cette rencontre d'excellente manière, régalant le public de quelques coups dont il a le secret. Après le gain de la 1ère manche, l'helvète semble toutefois moins à son affaire. Bien que supporté par la foule, Roger Federer doit s'avouer vaincu lors du 2ème set, remporté par Gilles Simon grce à un break au 10ème jeu. Le Franais va continuer de très bien jouer dans la 3ème manche, alors que Federer semble fatigué. Deux grosses erreurs de coup droit à des instants décisifs du 9ème jeu permettent finalement à Gilles Simon de remporter ce premier des 3 matchs de groupe.
Dans l'autre rencontre de la journée, l'Ecossais Andy Murray s'est imposé face à Andy Roddick, 6-4, 1-6, 6-1. A noter finalement dans le tournoi de double que Jones Bjorkman et Kevin Ullyett ont pris le dessus sur la pair Lukas Dlouhy - Leander Paes, alors que Daniel Nestor et Nenad Zimonjic se sont également imposés face au duo Mariusz Fyrstenberg - Marcin Matkowski.
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